以前介紹過托斯卡納雪茄，托斯卡納雪茄在雪茄世界里面算是一個另類。其他雪茄追求光滑、充滿光澤的雪茄表面，可是托斯卡納雪茄卻追求表面褶皺。這種表面褶皺甚至沒有嚴格雪茄頭部、腳部區分的雪茄誕生于一場意外。

1818年托斯卡納大公費迪南德三世創立了一家生產雪茄的煙草廠，這家雪茄廠就叫做托斯卡納，生產的雪茄也叫做托斯卡納。有一次一捆已經在露天晾干的肯塔基煙葉被一場意想不到的傾盆大雨澆濕了。濕煙葉在炎熱的夏天開始發酵。后來決定，這些已經發酵的煙葉不應被丟棄，而用來制作雪茄，由于煙葉潮濕，卷制雪茄后在干燥的過程中會形成自然的褶皺，這種褶皺的雪茄被放在佛羅倫薩出售，沒想到她在意大利人中廣受歡迎，此后這種褶皺雪茄就成為了常規產品。生產這些充滿褶皺的托斯卡納雪茄，需要先把雪茄煙葉陰干之后，在澆上水浸濕雪茄，特別是雪茄的茄衣煙葉，在卷制的時候如果太過干燥還要現場噴水。所以卷制托斯卡納雪茄工人的工作臺都是潮濕的，雙手也都被染得黑乎乎的。

托斯卡納并不典型的雪茄不僅因為雪茄表面的褶皺，還有另外四個原因。一個是用于制造托斯卡納的肯塔基煙草通常是煙斗煙草，這種肯塔基煙草在意大利的各個地區都有種植，除了托斯卡納這種煙葉很少被用在雪茄上；另外一個原因是托斯卡納雪茄在卷制的過程中是沒有用到成型模具的，由于托斯卡納雪茄對外形的要求并不是很嚴格，所以不需要壓制成型；還有一個原因是托斯卡納雪茄實際上是沒有茄套的，由于托斯卡納雪茄的環徑很小，雪茄卷制的時候是茄芯煙葉上直接卷上潮濕的茄衣煙葉；第四個原因是托斯卡納雪茄沒有嚴格的雪茄頭部和腳部的區分；

由于托斯卡納雪茄具有拉長的橄欖球形狀，這種雪茄也是世界上唯一一種可以從中部把雪茄剪斷，把一支雪茄變成兩支抽而不會有任何影響的雪茄。