形狀是我們的第一直覺，我們所看到的就是我們聯想的根基，雪茄的形狀決定了從雪茄誕生的那天起就不可避免的有了自己的隱喻。戴維·M·弗里德曼有一本書叫《男根文化史：我行我素》，從他豐富的引經據典中，發現全球各地各種族對男根神秘力量的崇拜如出一轍，其中最令人驚訝的是，這不專著的第四章就叫《雪茄》，這一章的第一節叫做弗洛伊德嶄露頭角。整章都是圍繞著精神分析創立者弗洛伊德展開的。

弗洛伊德是一位癡迷的雪茄客，據說一天要抽掉兩位數的雪茄。當然他的成就不在雪茄，而是心理研究。他認為男性的命根遠遠不止是身體的一部分，它是一種觀念與象征，最能表達這種象征的就是他手上的雪茄。“有時候雪茄只是雪茄！”這是弗洛伊德的一句流行很廣的名言，因為其背后的含義就是：大多數時候雪茄并不只是雪茄，他常常用雪茄來象征男根。弗洛伊德看來粗大堅挺的雪茄，就是充滿活力的男人的象征，它是美好的大自然、創造力與智慧的結合，同時又因無可遏制的極度喜愛，過度依賴雪茄，給他身體帶來的傷害，顯然，這恰是獸性的奔涌與放達的惡果。

不過雖然佛洛依德給雪茄附加了隱喻，但是真正讓雪茄具象化的是前任美國總統克林頓。佛洛依德之后延伸出了許多和雪茄、男性、女性相關的梗，但這些僅僅只是梗。美國前總統比爾克林頓讓雪茄具象化了，克林頓是一個資深的雪茄客，然后那件眾所周知的事情之后，他有了一個和雪茄相關的梗，流傳了很久。在《萊溫斯基的自白》中，提到萊溫斯基和克林頓親密的時候，克林頓使用了雪茄（真實的雪茄）作為調情物，然后這就成為了一個八卦梗廣為流傳。據說在那之后的一段時間，美國一些會所的侍者不會再向客人詢問“您是否需要來一支雪茄”，因為這句話在那段時間有點無理和挑釁。