盡管丘吉爾今天因在第二次世界大戰期間對英國的堅定領導而聞名,但丘吉爾一生遭受了不確定的時期,包括他稱自己為“黑狗”情緒的嚴重侵擾。盡管有些人可能認為他不斷吸煙和飲酒是致命的惡習,但丘吉爾當然認為并非如此。

丘吉爾在其1932年的論文集《思想與冒險》中回顧了他父母為遏制吸煙習慣所做的早期嘗試,但他反思了為什么他無法戒煙。丘吉爾寫道:在我的神經系統上抽煙可能無法使我在一些尷尬的個人交往或談判中保持冷靜和禮貌,或者使我平靜地度過一些焦慮的關鍵時刻?如果我從青年時代就放棄了尼古丁女神,我怎么能說出我的脾氣會很甜蜜或陪伴呢?”最終,盡管丘吉爾被認為過著一種極為不健康的生活,他是有記錄的世界上抽雪茄最多的人,而且常常在一頓午飯的時候就喝掉一整瓶白蘭地,可是丘吉爾一直生活到1965年去世,享年90歲。雪茄對身體健康自然沒有什么正面作用,不過很多時候雪茄卻能帶來心理愉悅。雪茄給丘吉爾帶來的最大的一次風險是他在首相任上。1941年3月27日,英國駐古巴大使喬治·奧吉爾維·福布斯爵士得知,古巴全國煙草委員會為丘吉爾準備了一份厚禮。這份厚禮是一個由桃花心木制作的外形精致的柜子,里面放了2400支上等古巴雪茄。丘吉爾從私人助理約翰·科爾維爾的備忘錄中得知了占巴贈雪茄一事。不過,科爾維爾警告說,倫敦警察廳建議不要抽作為禮物送來的雪茄:“他們說,有毒物質可以在加工期間摻入雪茄內,只有通過化學手段才能檢測出里面是否有毒。”

很明顯,除了丘吉爾本人以外,英國政府內的所有成員都不希望丘吉爾收到雪茄后馬上就開始享用。內閣成員甚至還有一個想法,就是隱瞞這批雪茄。可是他們知道丘吉爾一定會追問。最后這些雪茄于當年8月20日到達英國,并存放在紅十字會設在倫敦的保稅倉庫里,9月19日送入唐寧街10號,之后安全部門從每個盒子里取出一支雪茄送到情報部門進行檢測。科爾威爾對首相提出警告說,在檢測結果出來前不要偷吸剩下的雪茄。10天以后,丘吉爾要他的秘書去打聽檢測結果出來了沒有,答復是,還沒有。情報部門請來的是倫敦圣瑪麗醫院化學病理學專家、國家內政部高級分析師杰拉爾德·洛奇·林奇博士。林奇博士通過仔細分析47支雪茄,發現了一些問題:其中有3支雪茄中含有異物,這些物質分別是老鼠的糞便、未蒸煮的玉米淀粉和昆蟲的排泄物。他還用這些有問題的雪茄對老鼠進行了注射和喂食實驗。結果之一是有兩只老鼠死亡。不過,通過解剖老鼠的尸體,林奇博士發現,老鼠并不是死于刺客的陰謀,而是在鼠群中已經發生了食物中毒事件。最后,為了確保不出問題,林奇還親口嘗了少許雪茄。之后他向情報部門報告說:“我確信這些被檢測的雪茄在毒理學和細菌學方面完全正常。”不過,他這一結論有些遲了。

丘吉爾早就從那個雪茄柜里面拿雪茄抽了,他沒有理會所有警告,自己暗暗地驗證了雪茄的安全性,結論出來的時候,他已經抽掉了近三分一。而且不是丘吉爾一個人冒險,

丘吉爾的這一行動確實是很大的冒險。因為,假如雪茄真的有毒,他就很有可能因此喪命,而且還將使英國指揮作戰的國防委員會的成員全部喪生。9月19日晚上,即紅十字會把雪茄送到唐寧街的當天,英國國防委員會成員就是否應該向蘇聯提供軍事援助一事展開了激烈的爭論。會議間隙丘吉爾中途與夫人用了兩個小時去吃晚餐,隨后帶領委員會成員進入首相府大廳左側的一個小前廳,自豪地展示他最新的雪茄收藏品,然后給每人發一支高級雪茄。這些雪茄就來自古巴全國煙草委員會贈送的那一批。