丘吉爾是世界吸食雪茄煙吉尼斯紀錄的保持者。

　　1940年夏天，丘吉爾在北非前線與蒙哥馬利到一家餐館就餐，他問蒙哥馬利喝什么酒，蒙哥馬利將軍回答說：“我不喝酒，不抽煙，睡眠充足，這就是我保持100％的狀態且捷報頻傳的原因。”

　　丘吉爾立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡覺，一支接一支地抽雪茄，這就是我保持200％的狀態且指揮你獲勝的原因。”

　　古巴的“丘吉爾牌”雪茄，據說是當年專門為丘吉爾設計的一種大號雪茄，其身長17厘米、圍長1.8厘米的型號，一直固定了下來。

　　1965年，丘吉爾以91歲的高齡逝世。他的侍從發現他手中還夾著一支雪茄。有人做過計算，在丘吉爾長達90年的生命里，估計他每天最少要抽上10支雪茄，終其一生，大約抽了25萬支雪茄，總長度為46公里，總重量達3000公斤。

　　2010年1月31日，英國諾福克郡艾沙姆的一家拍賣行上出現了一支半截雪茄，它是69年前丘吉爾抽了一半的雪茄。這件拍品最終以4500英鎊成交。

　　這半截雪茄只有9.5厘米長，上面還完好無損地保留著商標名稱。英國媒體稱，1941年8月22日，蘇聯列寧格勒遭德軍閃電戰的襲擊，此時丘吉爾正在戰時會議上邊抽雪茄、邊討論戰事。當他得知這個情報后立刻離開會場，臨走前將這半截雪茄熄滅。

　　當時在會場進行打掃的一位名叫尼里·格布爾的女性工作人員隨后發現了這半截雪茄。格布爾認為這半截雪茄的意義非常，就將其當做禮物寄給了自己的好朋友杰克。格布爾把雪茄寄給杰克時，曾在信中寫道：“這可以幫你在以后回憶起英國歷史上最偉大的人物。”