2007年12月，大衛杜夫公司發布了一個新的品牌，名字叫溫斯頓·丘吉爾（Winston Churchill），以熱衷于雪茄的英國前首相丘吉爾的名字作為產品線的名稱。這個產品線是大衛杜夫的煙葉調配師亨德里克·亨克·凱爾納（Hendrick Henke Kelner）和丘吉爾首相的孫子溫斯頓· S. ·丘吉爾（Winston S. Churchill）合作的。后者2008年還曾經在IPCPR貿易展上露面，為大衛杜夫推廣這個品牌，溫斯頓· S. ·丘吉爾在2010年去世。

溫斯頓·丘吉爾是多米尼加的大衛杜夫雪茄廠生產的第一款非大衛杜夫品牌的雪茄。大衛杜夫的其他雪茄品牌例如Zino（季諾）、Zino Platinum（白金季諾）、AVO都是在大衛杜夫雪茄廠隔壁的另外一棟建筑物OK雪茄廠生產的。

這個品牌的雪茄是大衛杜夫旗下唯一一個全部用古巴種子培育的煙葉卷制的雪茄品牌。茄衣是厄瓜多爾種植的煙葉，茄芯和茄套煙葉來自多米尼加、尼加拉瓜和秘魯。

2014年11月，大衛杜夫公司在美國紐約宣布將溫斯頓·丘吉爾品牌進行重新包裝，命名為大衛杜夫溫斯頓丘吉爾，使這個品牌成為大衛杜夫的一個產品線。然后用幾個月時間，將過去生產的溫斯頓丘吉爾的庫存消耗完畢。

2015年2月，新的大衛杜夫溫斯頓丘吉爾正式發布，一共有四個尺寸。丘吉爾，47環徑，6.875英寸。公牛，54環徑，6英寸。羅布圖，52環徑，5.25英寸。小皇冠（ Petit Corona），41環徑，4.5英寸。

新產品線采用了五個品種的煙葉作為茄芯煙葉，其中三個來自多米尼加，兩個來自尼加拉瓜。茄套是墨西哥煙葉。茄衣是厄瓜多爾煙葉。

2015年夏季，大衛杜夫又推出了兩個新的尺寸。一個是比力高（Belicoso，魚雷造型），46環徑，4.5英寸。一個是小賓麗（Petit Panetela），38環徑，4英寸。

大衛杜夫用其中五個尺寸分別代表和寓意丘吉爾的五個形象，分別是：丘吉爾尺寸象征著貴族形象，羅布圖象征著政治家形象，公牛象征著指揮官形象，小皇冠象征著藝術家形象，比力高象征著旅行家。

溫斯頓丘吉爾產品線是每盒20支裝，白色的木盒十分精致和優雅，雪茄盒上印有丘吉爾首相的輪廓圖案。這些雪茄都是在多米尼加的大衛杜夫雪茄廠卷制。起初溫斯頓丘吉爾產品線的定價和尼加拉瓜系列的定價非常相似，從每支10美元到18美元不等。

2016年2月，大衛杜夫在溫斯頓丘吉爾系列中加入了一款限量版，命名為Raconteur（故事高手），寓意丘吉爾的演講能力。這款雪茄56環徑，6英寸，每支零售價27.9美元，每盒10支，全球限量生產6000盒。

Raconteur的煙葉混合和常規產品線略有不同，茄芯中放入了艾斯特利地區種植的利格羅煙葉，還有陳化15年之久的圣文森特種植的利格羅煙葉。Raconteu的煙標和其他產品一樣，都是金色的丘吉爾人物輪廓像。副標上潦草的印制著丘吉爾首相的不同語錄。

此后，大衛杜夫公司在2019年、2021年先后推出大衛杜夫溫斯頓丘吉爾限量版。2019年發布的限量版有兩個尺寸，一個是羅布圖，一個是皇冠。每盒10支。包裝風格有點類似大衛杜夫旗下的皇家系列。2021年發布的限量版是公牛型號，每盒10支，官方定義的口味是：可可、胡椒、皮革、香料、奶油、焦糖、堅果的混合風味。