幾乎每隔一兩年就會有丘吉爾相關的雪茄進入拍賣市場，這個規律在過去的二十年內沒有被打破。這月初在馬薩諸塞州的一次拍賣會上一盒10支裝的曾經被丘吉爾擁有的皇冠雪茄最后以19159美元的價格售出。這盒雪茄最初估價為8,500美元，拍賣會于8月10日結束，最終成交價為19,159美元。

這盒雪茄已經有很嚴重的破損，可是還是有不錯的拍賣表現，這盒雪茄是丘吉爾送給一名戰時服務員的禮物，他在1940年到1945年期間曾經服務于丘吉爾，受贈人的弟弟在一份拍賣品出處的信函中說明這一點。這些雪茄附帶的信函是一封日期為1980年4月21日的手寫信，上面寫著：“茲證明這些帶有‘溫斯頓·丘吉爾’標簽的雪茄屬于溫斯頓·丘吉爾先生，本人在1940年至 1945 年期間，以官方身份隨從丘吉爾先生。”

雪茄是古巴哈瓦那的阿爾瓦雷斯·洛佩斯、西亞卷制的。紅黃相間的煙標上印制著丘吉爾的全名。這是紐約商人塞繆爾·卡普蘭（Samuel Kaplan）的杰作，他在1940年向丘吉爾提供日常抽的雪茄。

在丘吉爾任職英國首相期間，很多人向丘吉爾贈送雪茄，既有古巴政府、美國政府、印度政府等等官方組織，也有各種企業和私人，那時候也誕生了很多丘吉爾雪茄，就是雪茄標簽上會有丘吉爾的名字或者頭像，這些雪茄有些贈送給了丘吉爾本人，也有一些進入市場銷售。丘吉爾是世界上公認的有明確記錄的抽雪茄最多的人，丘吉爾還有一個習慣是，很多雪茄并沒有抽到盡，很多雪茄通常抽到一半左右就放棄了，這就是為什么會有那么多丘吉爾抽過的雪茄出現在拍賣會的原因。