肯尼迪對極品雪茄的喜好世人皆知，同時(shí)肯尼迪也是個(gè)雪茄鑒賞家，如果你喜歡探究人的隱秘世界，你還可以透過雪茄去窺視肯尼迪比他的風(fēng)流軼事還隱秘的靈魂。他一生與雪茄在一起的時(shí)間，比他與夢露在一起的時(shí)間要長得多。

雪茄在某種程度上象征著權(quán)力，這點(diǎn)其實(shí)不用否認(rèn)，真正能長期抽頂級雪茄的總是那些手中掌握某種權(quán)力的人（金錢也是權(quán)力的一部分）。

肯尼迪和雪茄的關(guān)系最出名的就是那個(gè)他拿到古巴雪茄之后才簽訂古巴禁令的故事，那個(gè)故事的完整細(xì)節(jié)是這樣：肯尼迪總統(tǒng)的新聞負(fù)責(zé)人皮埃爾·塞林格回憶起2月一個(gè)晚上被召集到肯尼迪總統(tǒng)的辦公室的情況。肯尼迪總統(tǒng)對塞林格說：“皮埃爾，我需要一些幫助”。肯尼迪對塞林格說：“我需要很多雪茄?！薄翱偨y(tǒng)先生，多少？”“大約有1000支烏普曼半皇冠”“總統(tǒng)先生，您什么時(shí)候需要它們？”“明天早上。”第二天早晨塞林格被召見到肯尼迪總統(tǒng)的辦公室。當(dāng)肯尼迪總統(tǒng)問塞林格如何做時(shí)，塞林格回答說“很好”，并確認(rèn)他已經(jīng)得到了1200支雪茄。這時(shí)候，肯尼迪微笑著，打開辦公桌。他拿出一張長紙，立即簽署?？夏岬险f“這是一項(xiàng)法令，禁止美國進(jìn)口所有古巴產(chǎn)品。古巴雪茄現(xiàn)在在美國是非法的。”之后所有的古巴雪茄就無法通過貿(mào)易的方式進(jìn)入美國，古巴也無法在美國公開銷售。

這是一種權(quán)力的任性，也是雪茄無法抗拒的魅力，肯尼迪拒絕了古巴，但是沒有拒絕古巴雪茄。