雪茄客都知道羅密歐與朱麗葉這個品牌有一個丘吉爾型號，也有衍生出現的寬丘吉爾、短丘吉爾等等，似乎羅密歐與朱麗葉丘吉爾這個型號的雪茄一開始就是為了紀念丘吉爾而制作的，其實不是羅密歐與朱麗葉這款47環徑、7英寸長的雪茄一開始并不叫丘吉爾。這背后有一個故事。

1895年在從桑德赫斯特陸軍學院畢業后，有一名年輕少尉急需一場戰爭來檢驗他的勇氣并使自己出名。那時他父親剛剛去世，他將自己要去古巴的計劃告訴了母親，之后就來到了古巴，然后在古巴的幾周習慣上了抽雪茄。這名少尉叫溫斯頓丘吉爾。帶著在古巴的經歷，丘吉爾成為一名戰地記者、政治分析家以及戰略家，并充當與外國軍隊聯系的聯絡員，這些事情全都是他第一次做。丘吉爾離開哈瓦那1895年12月14日。之后的歷程就只能用傳奇和偉大來形容了，唯一不變的是丘吉爾在古巴喜歡上雪茄之后就一直伴隨到他生命結束。

丘吉爾第二次來古巴是二戰后的時候，那時候他已經不再是首相，受到美國總統杜魯門的邀請，他橫渡大西洋前往美國。在哈瓦那短暫的停留后，他前往密蘇里州富爾頓發表了著名的鐵幕演講。丘吉爾在雪茄世界如此出名，以至于有一種尺寸的雪茄就叫做丘吉爾。丘吉爾喜歡抽又長又粗的雪茄，后來羅密歐與朱麗葉雪茄廠專門為他設計生產了這種雪茄。這個國際通用規格的原始大小是長7英寸（187毫米），環徑47（18.7毫米）。如果長度不超過8英寸，環徑在46——48之間，那么人們總會稱之為Churchill。如今，這個尺寸成了雪茄中一種固定的型號，被稱之為“丘吉爾”型號雪茄。這種型號的雪茄，當時并不叫丘吉爾。當年丘吉爾先生在二戰勝利之后的1946年攜家眷前往古巴的夏拿灣訪問，途中依舊不會忘記造訪他摯愛的羅密歐與朱麗葉雪茄廠，丘吉爾熱衷于他家出品的七寸長大雪茄。此前這款雪茄被叫做Clemenceau，它取名自法國前首腦、人稱法蘭西之虎的喬治·克列孟。但是丘吉爾在訪問羅密歐與朱麗葉雪茄廠的時候，問這款雪茄叫什么？羅密歐與朱麗葉總裁當時立刻改口稱此款為“丘吉爾（Churchill）”，世故的丘吉爾哈哈大笑說：“Cuba will always be on my lips”（我的唇上永遠有古巴）。那一刻，世間有了丘吉爾雪茄。