1940年夏天，丘吉爾在北非前線與他的愛將蒙哥馬利到一家餐館就餐時，他問蒙哥馬利喝什么酒，蒙哥馬利將軍回答說：“水。我不喝酒，不抽煙，睡眠充足，這就是我保持百分之百的狀態且捷報頻傳的原因。”丘吉爾立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡覺，一支接一支地抽雪茄，這就是我保持200%的狀態且指揮你獲勝的原因。”

　　丘吉爾有一個經典手勢——“V”。“V”是英文“Victory”的第一個字母，表示“勝利”。而在他的食指和中指之間，如果不打“V”形手勢的時候，常常是夾著一支雪茄的。在第二次世界大戰的炮火硝煙里，當他攤開世界地圖，在改變歷史的某一個歷史性時刻，他的手指間一定燃燒著一支氣宇軒昂的哈瓦那雪茄。

　　在世人看到的丘吉爾的照片上，他不是手指夾著一支雪茄，便是嘴巴叼著一支雪茄。只有一張例外：就是那張經典之作——《憤怒的丘吉爾》。1941年12月30日，年輕的加拿大攝影師卡什在給丘吉爾拍照的時候，覺得叼著雪茄的丘吉爾太優雅了，完全不符合“戰時首相”的形象，于是卡什走上去冷不防地把雪茄從丘吉爾嘴邊拔了下來。丘吉爾被這突如其來的冒犯激怒了，一下子瞪大了雙眼……就在這一剎那，卡什按下了快門，舉世聞名的《憤怒的丘吉爾》由此而誕生。

　　丘吉爾抽雪茄有他自己喜歡的方式，前聯邦德國總理阿登納回憶說：丘吉爾總是喜歡把雪茄頭輕輕地放在威士忌酒里蘸一下，然后再拿出來點燃，深深地吸一口，流露出滿意的微笑。丘吉爾一生酷愛味道濃烈、品質遒勁的哈瓦那雪茄。為了表達對這位忠實的雪茄客的敬意，哈瓦那雪茄現在有一種著名的品牌就叫“丘吉爾”，據說這是當年專門為丘吉爾設計的一種大號雪茄，其身長17厘米、圍長1.8厘米的型號，至今一直固定下來。

　　丘吉爾對雪茄的癡迷達到了令人無法想象的地步，二戰期間，為了能在15000英尺的高空也能享用雪茄，他特制了一種飛行氧氣面罩，這種面罩上開了一個洞，讓他在乘坐飛機時仍可大抽雪茄。1941年，德軍大舉轟炸倫敦，炸毀了當時的煙草店，當警報解除后，店主于凌晨2時第一時間通知丘吉爾：“首相先生，您的雪茄絲毫無損。”

　　1955年4月5日，81歲的丘吉爾向白金漢宮遞交了辭呈。當天下午4時30分，當他拄著拐杖，步履蹣跚地走出唐寧街10號時，他的嘴里還是牢牢地咬著一支大號哈瓦那雪茄。

　　1965年，丘吉爾以91歲的高齡逝世。他的侍從發現他逝世時，手中還夾著一支雪茄，雪茄相伴他走完了漫長的人生之路。